Неговата версия на Dream a Little Dream of Me е сред кандидатите да оглавят класацията за сингли на Острова в навечерието на празниците – а клипът е заснет с характерното му чувство за хумор, като телевизионно ретрошоу
Кавърът на класиката от 30-те години е включен в десетия му студиен албум Swings Both Ways, който излезе през ноември и събира отново Уилямс с някогашния му съавтор и музикален продуцент Гай Чембърс. Парчето е изпълнено съвместно с Лили Алън – един от няколкото дуета, включващи още Кели Кларксън, Оли Мърс, Руфъс Уейнрайт и Майкъл Бубле.
Албумът, който може да се прослуша в YouTube канала му, включва както нови композиции (Go Gentle) и стари хитове на Роби, аранжирани за бигбенд (например Swing Supreme), така и стандарти от първата половина на ХХ век: Minnie the Moocher, Puttin’ on the Ritz, If I Only Had a Brain (от филма „Вълшебникът от Оз“).
Иначе най-известното изпълнение на Dream a Little Dream of Me, записвана през годините от десетки певци, е на „мама“ Кас Елиът от „Мамас енд папас“, през 1968 г.
