Килифаревският манастир „Рождество Богородично“ е основан през 1348г. от видния български исихаст Теодосий Търновски с подкрепата на цар Иван Александър. Теодосий става игумен на манастира и го превръща в едно от най-значимите книжовни средища в България и духовен център на православния исихазъм. Тук се пишели и превеждали разнообразни богослужебни книги, жития, проповеди и светски хроники. Светата обител става център на книжовна школа, която през 1360 г. има над 460 ученика, като в школата се били обучавани патриарх Евтимий, Ромил Видински и бъдещия киевски и московски митрополит Киприан. Когато османското нашествие достигнало Търново, манастирът бил укрепен със стени и бойни кули. Лично цар Иван Александър дарил средства за главната кула и за нова църква. Въпреки това при падането на Търново новоукрепения манастир бил разрушен от турците.
През 1442г. Килифаревският манастир се споменава отново в изворите, а през 1596г. в него се укривали оцелелите въстаници от второто търновско въстание. Именно заради това манастира бил опожарен от турците и крепостните му зидове били сринати напълно. Повече на това място манастира не е бил възстановен.
През 1718г. Килифаревският манастир е издигнат на днешното си място на брега на р. Белица, под стария манастир. Тогава била построена и изографисана църквата „Рождество Богородично“ с два параклиса, посветени на Иван Рилски и Теодосий Търновски. В края на 18в. част от манастира е разрушена по време на кърджалийските набези, но скоро след това е възстановена. През 1840г. възрожденския майстор Кольо Фичето започва изграждането на сегашната църква „Св. Димитър“. Той запазва част от старата олтарна стена и двата параклиса, на св. Теодосий и на св. Иван Рилски. Храмът е завършен през 1842г.
През 1950г. Килифаревският манастир бил трансформиран в женски.
Килифаревският девически манастир е действащ и включва църква, жилищни и стопански сгради. През 1840г. възрожденският майстор Кольо Фичето започва изграждането на на трета църква в Килифаревския манастир. Той запазва част от старата олтарна стена и двата параклиса, на св. Теодосий и на св. Иван Рилски и така трите помещения са обединени под общ покрив, даващ облика на днешната еднокорабна и еднокуполна черква „Св. Димитър“. Храмът е завършен през 1842г., като вътрешното й пространство е разчленено във формата на кръст. Куполът е разположен върху четири каменни колони, които очертават рамената на кръста. По-съществената част от стенописите се намират в двата параклиса и датират от 1718г. Сцените от евангелските събития се намират в горните пояси, докато долният ред е зает от фигури в цял ръст. От двете страни на олтара са изобразени фигурите на архангел Гвраил и Богородица, а в апсидата е представена „Богородица Ширшая небес“ с образа на Младенеца в утробата и. Най-долният пояс е зает от сцената „Поклонението на жертвата“. Стенописите в Килифаревския манастир са характерни за началото на 18в., като в позите и жестовете на персонажите се чувства известна скованост и диспропорционалност. Запазен до днес е стария позлатен иконостас от 1843г. дело на резбарите Цоню и Симеон Василеви, баща и син от Трявна.
Килифаревският манастир притежава няколко ценни икони, дело на тревненските живописци Йонко Попвитанов и Досьо Коюв, както и известната икона на Иван Рилски с житието му, рисувана от Кръстьо Захариев. Комплексът включва още две красиви двуетажни жилищни сгради във възрожденски стил построени през 1849г.
